Первым низкопланом, спроектированным конструктором Кастольди для компании Macchi, был двухпоплавковый гоночный гидросамолет Macchi М.39, оснащенный двигателем Fiat A.S.2 мощностью 600 л.с. Опытный экземпляр самолета поднялся в воздух 6 июля 1926 года. Это была машина смешанной конструкции с расчаленным крылом. Пилот находился в открытой кабине с невысоким лобовым стеклом, расположенной за задней кромкой крыла. Самолет был специально разработан для участия в гонках "Шнайдер Трофи" 1926 года, которые проходили в Хэмптон Роудз, штат Вирджиния. При разработке были тщательно учтены условия гонок и требования к самолетам, участвовавшим в них. Расстояние от фюзеляжа до конца левой консоли крыла было чуть больше, чем расстояние от фюзеляжа до конца правой консоли для улучшения маневренности при виражах с поворотом налево на дистанции гонок; поплавки, служившие также топливными баками, имели различную выталкивающую силу, что должно было скомпенсировать крутящий момент винта. Вслед за двумя учебно-тренировочными самолетами М.39 (серийные номера ММ.72 и ММ.73) появились три гоночных самолета ММ.74 - ММ.76.

Шнейдеровские гонки 1926 года были назначены на 13 ноября и должны были проводиться в г. Хэмптоне. Гоночная дистанция оставалась той же, что и в Балтиморе, - 350 км (семь кругов по 50 км). Правда, Англия в этих соревнованиях участвовать не могла, так как не закончила своевременно подготовку своих гоночных самолетов. Зато Италия выставила сразу три новых самолета Макки М.39. Им противостояли три американских биплана фирмы Кертисс, такие же, что и в 1925 году, только с двигателями, мощность которых была увеличена до 700 л.с. Но это не могло спасти американцев от поражения.

Все три гоночных самолета приняли участие в гонке, но капитан Ferrarin был вынужден завершить гонку на 4-ом круге из-за перегрева двигателя. Марио де Бернарди и Адриано Бакула заняли первое и третье места, уверенно превзойдя американские гоночные машины-бипланы. Средняя скорость самолета Марио де Бернарди составляла невероятные для этого времени 396.85 км/ч. Его соперник Шилт на самолете R3C-2 показал на трассе скорость только 372,39 км/ч.

Модификация	M.39
Размах верхних крыльев, м	9.26
Длина самолета,м	6.73
Высота самолета,м	2.97
Площадь крыла,м2
Масса, кг
пустого самолета	1257
максимальная взлетная	1572
Тип двигателя	1 ПД Fiat AS-2
Мощность, л.с.	1 х 600
Максимальная скорость, км/ч	439
Практическая дальность, км
Практический потолок, м
Экипаж, чел	1