В ходе разработки Model 248 в компании "Boeing" понимали, что новый истребитель станет промежуточной моделью. Поэтому было решено, что усовершенствованный прототип истребителя будет создаваться на собственные средства компании, хотя и при поддержке Авиационного корпуса Армии США. Этот самолет получил обозначение Boeing Model 264.

Model 264 был аналогичен Model 266 в плане концепции и конструкции, имел ту же силовую установку, но отличался закрытой кабиной, свободнонесущим крылом и убирающимися стойками шасси, которые складывались назад под крыло, при этом нижняя часть каждого колеса выступала наружу. Звездообразный двигатель Pratt & Whitney R-1340-31 Wasp мощностью 475 л.с. (354 кВт) был установлен в капоте NACA с длинной хордой и приводил во вращение двухлопастный винт.

Первая машина совершила первый полет 20 января 1934 года. Пять дней спустя она вылетела в Райт-Филд (Огайо) для оценочных испытаний Авиационным корпусом, получив обозначение экспериментального самолета XP-940. Там признали, что новый истребитель, возможно, не подходит для использования в качестве боевого самолета, но указывает направление будущего развития, и решили приобрести эту машину, а затем и еще два экземпляра.

Первой из двух машин был YP-29 с переделанным хвостовым колесом, закрытой кабиной и усовершенствованной силовой установкой. Кабину Model 264 критиковали за тесноту, поэтому у YP-29 она более широкая и длинная. Испытания показали, что новая кабина была главным усовершенствованием, а из-за недостаточных взлетных и посадочных характеристик в Авиационном корпусе Армии США решили снабдить YP-29 цельным взлетно-посадочным щитком на центроплане крыла, проходящим прямо под фюзеляжем.

В таком варианте машина использовалась для различных экспериментов, включая испытания винта с изменяемым шагом - при этом она получила обозначение P-29.

Обозначение YP-29A было дано прототипу Model 264, вернувшемуся на службу в Авиационный корпус в апреле 1934 года после покупки у компании "Boeing". Он имел открытую кабину с заголовником и более узкий капот. YP-29B был вторым самолетом, заказанным Авиационным корпусом. От YP-29A он отличался лишь чуть большим углом установки консолей крыла, наличием посадочного щитка и хвостовым колесом, аналогичным YP-29.

Все три самолета использовались для различных доработок и экспериментов. А серийный вариант P-29A был отклонен, поскольку он хотя и был быстрее P-26A, но имел более низкий потолок и худшую маневренность.

Модификация	YP-29
Размах крыла, м	8.95
Длина, м	7.61
Высота, м	2.34
Площадь крыла, м2	16.41
Масса, кг
пустого самолета	1138
максимальная взлетная	1596
Тип двигателя	1 ПД Pratt Whitney R-1340-35 Wasp
Мощность, л.с.	1 х 600
Максимальная скорость , км/ч	402
Крейсерская скорость , км/ч	341
Перегоночная дальность, км	1288
Скороподъемность, м/мин	488
Практический потолок, м	7925
Экипаж, чел	1
Вооружение:	один 12,7-мм и один 7,62-мм синхронный пулемет Browning плюс до 77 кг осколочных авиабомб на внешней подвеске