В 1934 года британское правительство решило, что вся почта первого класса должна в будущем доставляться по воздуху. Требовался новый сухопутный самолет для европейских и восточных маршрутов. Тактико-технические требования в мае 1934 года были выданы компании Armstrong Whitworth. В результате начался выпуск самолета AW.27 Ensign. В мае 1935 года было заказано еще 11 машин. Еще два самолета были заказаны в январе 1937 года, доведя заказ до 14 машин. Производство самолета Ensign было налажено в мастерской колледжа подготовки авиационных специалистов в Хамбле. Но из-за постоянных придирок заказчика первый самолет поднялся в воздух 24 января 1938 года с задержкой почти в два года. Последующие испытания, которые проводил пилот Мартлшам Хэт, показали, что самолет имеет недостаточную энерговооруженность и большое количество второстепенных дефектов, однако сертификат летной годности был все же получен. Следующий месяц Ensign совершал полеты от Кройдона до Парижа, но регулярное сообщение на этом маршруте не начиналось до октября. Непосредственно перед Рождеством 1938 года к первому самолету присоединились еще три, которые вскоре покинули Великобританию и с грузом рождественской почты отправились в Австралию. Все три пришли в негодность - один в Адене, другой в Карачи, третий в Индии. В итоге серия была изъята из эксплуатации и возвращена изготовителю для улучшения летных характеристик и повышения надежности. Небольшое улучшение летных данных было достигнуто на шестом экземпляре за счет установки более мощных двигателей Armstrong Siddeley Tiger IXC.

И все же, несмотря на недоработки, самолеты Ensign стали обслуживать европейские воздушные линии. До начала Второй мировой войны в эксплуатацию были введены еще 11 машин. Эксплуатировались две конфигурации самолета, каждая со своим именем: 4 машины, предназначенные для стран Европы, имели компоновку на 40 пассажирских мест, а остальные семь машин, ориентированные на дальние маршруты, вмещали 27 пассажиров в трех салонах или имели 20 спальных мест. Двенадцатый AW.27 получил сертификат летной годности в октябре 1939 года, после чего весь парк этих самолетов вместе с другими авиалайнерами был эвакуирован в аэропорт Бристоль Уиткерч. Там на них спешно была нанесена камуфляжная окраска, и самолеты AW.27 дважды в день курсировали между Хестоном и Парижем. Когда в ноябре 1939 года слиянием компаний British Airways и Imperial Airways была образована компания BOAC, право собственности на самолеты AW.27 перешло к ней.

Начавшаяся война повлекла за собой первые потери: Элизиан был уничтожен 23 мая 1940 года на аэродроме близ Мервилла, Эттрик был оставлен в Ле-Бурже, а Эндимион был уничтожен в ноябре 1940 года во время воздушного налета немцев на Уиткёрч.

Последние два AW.27 с именами Эверест и Энтерпрайз, которыми завершилось производство, были построены в 1941 года. На них предусматривалась установка двигателей Wright Cyclone GR-1820 мощностью 950 л.с., которые на 400 л.с. были мощнее, чем двигатели Tiger. В этом варианте самолет получил обозначение A.W.27 Ensign 2. Оставшиеся восемь машин первой модели были переоснащены двигателями Wright Cyclone и в таком виде признаны подходящими для жаркого климата. И все же эксплуатация AW.27 на линиях между Западной и Восточной Африкой и Египтом требовала больших усилий, особенно после того, как были сняты с производства американские двигатели Wright Cyclone. Перед лицом все возрастающих проблем было решено перегнать все оставшиеся самолеты домой, где в 1947 году в Хамбле семь машин были сданы на слом. Энтерпрайз, брошенный в 1942 году в Западной Африке, подобно Эттрику, после переоборудования двигателями летал у немцев. Открывший серию Ensign, поврежденный в 1943 году в Лагосе, был сдан на слом в 1945 году, а Эутерп и Эуриалус были разобраны на запасные части. Эддистоун оказался последним летающим AW.27, вернувшимся из Каира в Харн в июне 1946г.

Модификация	Ensign
Размах крыла, м	37.49
Длина самолета, м	34.75
Высота самолета, м	7.01
Площадь крыла,м2	227.61
Масса, кг
пустого самолета	14932
максимальная взлетная	22226
Тип двигателя	4 ПД Armstrong Siddeley Tiger IXC
Мощность, л.с.	4 х 850
Максимальная скорость, км/ч	330
Крейсерская скорость, км/ч	274
Практическая дальность, км	1384
Практический потолок, м	5485
Экипаж, чел	3
Полезная нагрузка:	до 40 пассажиров