Свою деятельность «Sky Express (Скай Экспресс)» начала в марте 2006 года как первый низкобюджетный авиаперевозчик России. За брендом «Sky Express» стоит закрытое акционерное общество «Небесный экспресс» (краткое — ЗАО «Скай экспресс»), состав которого компания официально не разглашает. Известно лишь, что главными инвесторами являлись Борис Абрамович, гендиректор и совладелец «Красноярских Авиалиний», Европейский банк реконструкции и развития, британский фонд «Altima Capital», финансовый холдинг «MG Capital и финансовая группа «Sloane Robinson». В связи с экономическим кризисом 2008 года и банкротством альянса «AiRUnion» состав акционеров претерпел изменения. По последним данным , на октябрь 2010 года контрольным пакетом обладает совладелец московского аэропорта «Внуково» Виталий Ванцев.

Флот авиакомпании состоит из 9 воздушных судов типа Боинг 737  двух версий в однотипной компоновке экономического класса, что позволило компании снизить затраты на техобслуживание,но в тоже время высокий возраст воздушных судов не позволяет достичь максимальной эффективности.

Первый свой самолёт, выпущенный в 1986 году, «Sky Express» купила у авиакомпании Gol, до этого судно эксплуатировалось немецким авиаперевозчиком Deutsch Lufthanza. Второе воздушное судно, 1992 года выпуска, ранее принадлежало авиакомпании Nordeste. Третий самолёт, построенный в 1990 году, ранее осуществлял перелёты под флагом бразильской «Balkan Bulgarian Airlines». Изначально компания планировала повысить численность авиапарка к концу 2007 года до 18 воздушных судов, а в отдалённой перспективе увеличить эту цифру до 44 самолётов. Реализовать данное намерение не удалось, на октябрь 2010 года «Sky Еxpress» является обладателем девяти Боингов 737: Боинг 737-300 - 2 единицы и Боинг 737-500 рассчитанный на 132 посадочных места - 7 единиц.

Базовый аэропорт лоукостера - московский международный аэропорт «Внуково». В октябре 2006 года состоялся первый тестовый полет Боинга 737. Уже в декабре того же года компанией получен сертификат эксплуатанта для осуществления внутренних и международных коммерческих воздушных перевозок. А в январе 2007 года получена лицензия на выполнение регулярных и чартерных полётов.Свой первый рейс «Sky Express» осуществил в направлении Москва-Сочи  в том же месяце. Приступив к активной деятельности, авиаперевозчик создал однотипную маршрутную сеть протяжённостью от 700 км до 1800 км охватывающую города с гарантировано высоким пассажиропотоком: Санкт-Петербург, Челябинск, Пермь, Ростов-на-Дону, Калининград, Мурманск, Краснодар, Сочи, Екатеринбург, Тюмень. В 2009 году «Sky Express» открыл для себя международный чартерный рынок: Стамбул, Грецию, Кипр, Испанию, Египет.

Бизнес-модель авиакомпании сочетает в себе как черты  европейских бюджетных авиакомпаний, так и традиционных авиаперевозчиков: унифицированный воздушный парк, отсутствие стыковочных рейсов, отсутствие на борту бесплатного питания, прямые каналы продаж билетов, преимущественно он-лайн. И в тоже время бесплатно регистрируется багаж, не до 10 кг, как обычно, а до 15 кг на пассажира, включая ручную кладь и отсутствует сбор за оплату билета банковской картой, что не типично для бюджетных авиакомпаний. За счёт снижения стоимости перелёта компания сумела привлечь пассажиров, ранее не пользовавшихся услугами авиакомпаний. В начале становления бизнеса «Sky Express» проводила масштабные распродажи билетов. До 30% мест на рейс продавалась по невиданной ранее цене, 500 рублей в одну сторону, что было на 30% дороже чем поездка на поезде, но на те же 30% дешевле чем перелёт с конкурентами. Остальная часть билетов продавалась значительно дороже.

«Sky Express» стала не только первой компанией лоукостером в России, но и первой компанией которая ввела принципиально новый стиль общения с клиентом: эмоциональный, лёгкий, с долей юмора. Шутки бортпроводников с пассажирами прежде не позволял себе ни один авиаперевозчик. Однако компания занимает первенство и  по числу задержанных рейсов. В июле 2010 года в связи с тем, что большая часть парка проходила плановое техническое обслуживание, каждый четвёртый рейс осуществлялся с задержкой от двух и более часов. За низкую цену не приходиться ждать высокой пунктуальности, но радует тот факт, что за четыре года существования компании авиакатасроф не было.